TOBEY MAGUIRE (Peter Parker/Spider-Man) spielte in Spider-Man den ikonenhaften, netzschwingenden Superhelden an der Seite von Kirsten Dunst und Willem Dafoe. Mit Sam Raimi als Regisseur machte der Film in den USA 114,8 Mio. $ am ersten Wochenende, somit das beste Ergebnis für ein Startwochenende in den Vereinigten Staaten. Weltweit spielte der Film über 800 Mio. $ an den Kinokassen ein.

Maguire spielt auch in dem aktuellen Film Seabiscuit von Universal Pictures, Regie führte hier Gary Ross. Seabiscuit basiert auf dem gleichnamigen, sehr erfolgreichen Sachbuch von Linda Hillenbrand und erzählt die wahre Geschichte eines Rennpferdes aus den 1930er Jahren, das es mit Hilfe seines Jockeys (Maguire), seines Trainers (Chris Cooper) und seiner Besitzer (Jeff Bridged und Elizabeth Banks) schaffte, das Unmögliche möglich zu machen und in den Jahren der Depression Pferderennen zu gewinnen. Maguire ist auch als Ausführender Produzent an Projekten beteiligt, so bei Larger Than Life von Gary Ross, mit Kennedy Marshall als Koproduzent. Maguire hat einen exklusiven, zweijährigen Firstlook-Filmproduktionsvertrag mit Sony Pictures. Letztes Jahr trat er zum ersten Mal als Produzent auf, als er sich mit der Produzentin Julia Chasman und Nick Wechsler von Industry Entertainment für eine Kinoadaption von David Benioffs Roman 25 Stunden für Walt Disney zusammenschloss. Seine Filmrollen in den letzten Jahren schließen unter anderem Wonder Boys von Curtis Hanson ein, in dem er an der Seite von Michael Douglas spielte; ebenso Lasse Hallströms Oscar-nominierten Film Gottes Werk und Teufels Beitrag zusammen mit Michael Caine; in Ang Lees Bürgerkriegsdrama Ride with the Devil - Die Teufelsreiter spielte er an der Seite von Skeet Ulrich, Jeffrey Wright und Jewel. Anerkennende Kritik erntete Maguire für seine Darstellung des Paul Hood in seinem ersten Film mit Lee, Der Eissturm, in dem er einen abgeklärten, intelligenten Teenager in den 70er Jahre spielt. Neben ihm waren Kevin Kline, Sigourney Weaver, Joan Allen und Christina Ricci zu sehen. In dem von Gary Ross gedrehten Fantasy-Abenteuer Pleasantville spielte Maguire zusammen mit Reese Witherspoon ein kratzbürstiges Zwillingspaar, welches durch Magie in die Welt einer 50er Jahre-Sitcom versetzt wird.

Maguire erregte zum ersten Mal Aufsehen durch seine von Kritikern hochgelobte Darstellung in dem Oscar®-nominierten Kurzfilm Duke of Groove. In diesem Film von Griffin Dunne spielten weiterhin Kate Capshaw, Uma Thurman und Kiefer Sutherland.

Maguire war darauf in Woody Allens Literatursatire Harry außer sich neben Allen, Kirstie Alley, Demi Moore, Judy Davis, Billy Crystal und Robin Williams zu sehen.